(6分)对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是() CH3——2014 高考化学第 4 题答案解析

2014_天津 Paper

2014 Tianjin Question 4 Single-choice Differentiating
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4.(6分)对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是(  )


CH3

A. 不是同分异构体
B. 分子中共平面的碳原子数相同
C. 均能与溴水反应
D. 可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区 pts
Answer key

C

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1. **判断同分异构体(选项 A)**
- 左侧化合物为对异丙基苯酚,分子式为 $\mathrm{C_{10}H_{14}O}$。
- 右侧化合物为对异丙基环己二烯甲醛(或类似衍生物),其环上有两个双键,侧链含一个醛基。计算不饱和度:环(1) + 双键(2) + 醛基双键(1) = 4。分子式同样为 $\mathrm{C_{10}H_{14}O}$。
- 两者分子式相同但结构不同,互为同分异构体。故 A 错误。

2. **判断共平面碳原子数(选项 B)**
- 左侧化合物含有苯环,苯环上的 6 个碳原子及与苯环直接相连的异丙基中心碳原子一定共面,至少有 7 个碳原子共面。
- 右侧化合物含有环己二烯结构,环内碳原子并非全部共面(类似 1,4-环己二烯结构,存在 $sp^3$ 杂化碳原子或扭曲),且醛基碳原子通过单键与环相连。由于右侧分子中环状结构的立体构型限制,其共平面的碳原子数与左侧苯环体系不同(通常少于或难以达到相同的稳定共面数量,且构型本质不同)。故 B 错误。

3. **判断与溴水的反应(选项 C)**
- 左侧化合物含有酚羟基,且酚羟基的邻位有氢原子,能与浓溴水发生苯环上的取代反应。
- 右侧化合物含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应;同时含有醛基($-\mathrm{CHO}$),具有还原性,能被溴水氧化。
- 因此,两者均能与溴水反应。故 C 正确。

4. **判断光谱区分方法(选项 D)**
- 红外光谱(IR)可用于检测官能团,左侧有酚羟基($\mathrm{-OH}$),右侧有醛基($\mathrm{-CHO}$)和碳碳双键,特征吸收峰不同,可以区分。
- 核磁共振氢谱(NMR)用于检测氢原子的种类和数目。左侧分子中,苯环上的氢、酚羟基氢、异丙基氢环境特定;右侧分子中,环烯烃上的氢、醛基氢、异丙基氢环境不同。两者的等效氢种类数及化学位移均有显著差异,因此也可以用核磁共振氢谱区分。故 D 错误。

✅ 来源:2014年 · 天津 · 2014_天津卷 · 第 4 题 · 本题已通过全部自动发布校验
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