(Ⅰ)证明:
在等腰梯形 $ABCD$ 中,$AB // CD$,且 $AB = 2CD = 2$。
因为 $M$ 是 $AB$ 的中点,所以 $AM = \frac{1}{2}AB = 1 = CD$。
又 $AM // CD$,所以四边形 $AMCD$ 为平行四边形(事实上 $AM$ 与 $CD$ 平行且相等)。
在四棱柱 $ABCD - A_1B_1C_1D_1$ 中,$C_1D_1 // CD$ 且 $C_1D_1 = CD$。
所以 $C_1D_1 // AM$ 且 $C_1D_1 = AM$。
故四边形 $AMC_1D_1$ 为平行四边形,从而 $C_1M // D_1A$。
因为 $D_1A \subset$ 平面 $A_1ADD_1$,$C_1M \not\subset$ 平面 $A_1ADD_1$,
所以 $C_1M //$ 平面 $A_1ADD_1$。
(Ⅱ)解:
因为 $C_1D_1 // CD$,$CD // AB$,所以 $C_1D_1 // AB$。
又 $M \in AB$,所以平面 $C_1D_1M$ 即为平面 $ABC_1D_1$,它与平面 $ABCD$ 的交线为 $AB$。
在底面 $ABCD$ 中,过 $C$ 作 $CN \perp AB$ 于 $N$,连接 $D_1N$。
因为 $CD_1 \perp$ 平面 $ABCD$,$AB \subset$ 平面 $ABCD$,所以 $CD_1 \perp AB$。
又 $CN \perp AB$,$CD_1 \cap CN = C$,所以 $AB \perp$ 平面 $D_1CN$。
因为 $D_1N \subset$ 平面 $D_1CN$,所以 $AB \perp D_1N$。
故 $\angle D_1NC$ 为平面 $C_1D_1M$ 与平面 $ABCD$ 所成二面角的平面角。
在等腰梯形 $ABCD$ 中,$AB=2, CD=1, \angle DAB = 60^{\circ}$。
易得 $AD = BC = \frac{AB - CD}{2 \cos 60^{\circ}} = \frac{2-1}{2 \times \frac{1}{2}} = 1$。
在 Rt$\triangle CNB$ 中,$\angle CBN = \angle DAB = 60^{\circ}$,$BC=1$,
所以 $CN = BC \cdot \sin 60^{\circ} = \frac{\sqrt{3}}{2}$。
因为 $CD_1 \perp$ 平面 $ABCD$,$CN \subset$ 平面 $ABCD$,所以 $CD_1 \perp CN$。
在 Rt$\triangle D_1CN$ 中,$CD_1 = \sqrt{3}, CN = \frac{\sqrt{3}}{2}$,
所以 $D_1N = \sqrt{CD_1^2 + CN^2} = \sqrt{3 + \frac{3}{4}} = \frac{\sqrt{15}}{2}$。
所以 $\cos \angle D_1NC = \frac{CN}{D_1N} = \frac{\frac{\sqrt{3}}{2}}{\frac{\sqrt{15}}{2}} = \sqrt{\frac{3}{15}} = \frac{\sqrt{5}}{5}$。
即平面 $C_1D_1M$ 和平面 $ABCD$ 所成的角(锐角)的余弦值为 $\frac{\sqrt{5}}{5}$。