2015_省自主命题（福建）
32．[化学-有机化学基础]（13 分）
“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是 \_\_(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇 $\mathrm { F e C l } _ { 3 }$ 溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM 完全水解生成 2mol 醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
①烃A的名称为 \_\_\_\_\_\_。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是
②步骤 II反应的化学方程式为 0
③步骤 III的反应类型是
④肉桂酸的结构简式为 o
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有\_\_\_\_\_种。
(1) a、c; (2) ①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；② 
【答案】 (13 分)①a、c；（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；②
【解析】（1）a. M含有苯环，因此属于芳香族化合物，正确。b. M中无酚羟基，因此遇 $E e C l _ { 3 }$ 溶液不会发生显紫色的现象，错误。c. M中含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。d. 根据M的结构简式可知：在M的分子中含有3个酯基，则1molM完全水解会生成3mol醇，错误。故选项是a、c。（2）①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推
知：A是甲苯，结构简式是 由于在甲基上有3个饱和H原子可以在各种下被C1原子取代，因此在光照射下除产生二氯取代产物外，还可能发生一氯取代、三氯取代，产生的物质有三种因此步骤Ⅰ中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。步骤Ⅱ反应的化学方程式
。③根据图示可知：步骤I的反应
-CH=CHCHO类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D ，D含有醛基，被银氨-CH=CHCOOH溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到的肉桂酸的结构简式头 。⑤c的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO ${ \mathrm { C H } } _ { 3 } { \mathrm { O O C } }$ 一三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：3×3=9种。
【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。
【名师点睛】进行物质的性质判断，要从基本概念和物质的结构及含有的官能团进行分析。含有苯环的化合物是芳香族化合物，含有苯环的烃是芳香烃。酚羟基遇氯化铁会发生显色反应，酯基、卤代烃会发生水解反应，含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、与苯环直接连接的碳原子上有H原子的物质，都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使溶液的紫色褪去。根据物质的相互转化关系，结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及规律，进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。