2021_省自主命题（辽宁）
19. 中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）D 中含氧官能团的名称为 \_；J 的分子式为 C
M\_ N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A 生成B的化学方程式为
④由B生成C的反应类型为
⑤G 的结构简式为
⑥F 的同分异构体中，含有苯环、 $\mathrm { \Phi } \mathrm { - N H } _ { 2 }$ ，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
(1) ①. 酯基和醚键; (2) $\mathrm { C _ { 1 6 } H _ { 1 3 } O _ { 3 } N }$ （2）高于; (3) 
; (4) 取代反应; (5) 
【答案】（1） ①. 酯基和醚键 ②. $\mathrm { C _ { 1 6 } H _ { 1 3 } O _ { 3 } N }$
（2）高于 （3）
（4）取代反应
（5）
【解析】
【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C 的转化流程可知，有机物B的结构简式为：
0 OHH3C-0 ；有机物 C 与 $\mathrm { C H } _ { 3 } \mathrm { I }$ 在一定条件下发生取代反应生成有机物 D；根据有机物 H 的结
构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物 G 为
HO ，据以上分析进行解答。
【小问 1 详解】
根据流程中D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J 的结构简式可知，J 的分子式为 $\mathrm { C _ { 1 6 } H _ { 1 3 } O _ { 3 } N } ;$ ；
【小问2详解】
N 分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M 分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N 的熔点低于M；
【小问3详解】
0根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为： OH +CH<sub>3</sub>OHOHHÓ
0 OHΔƒ H3C. +H<sub>2</sub>O；浓硫酸
【小问 4 详解】
0 OH根据流程分析，B 的结构简式为
在一定条件下发生取代反应生成有机物 C；
【小问 5 详解】
结合以上分析可知，G 的结构简式为
【小问 6 详解】
F 的结构简式为： ，F 的同分异构体中，含有苯环、 $\mathrm { \Phi } \mathrm { - N H } _ { 2 }$ ，且能发生银镜反应，结构中含CH—CHO有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有 1 种结构，结构为 ,如果苯环NH2上含有两个取代基，一个为 ${ \mathrm { - C H } } _ { 2 } { \mathrm { C H O } }$ ，一个为 $\begin{array} { r } { - \mathrm { N H } _ { 2 } , } \end{array}$ ，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为 $\mathrm { \mathrm { - C H } } _ { 2 } \mathrm { N H } _ { 2 }$ ，环上有邻、间、对 3 种结构；若苯环上有一个 $\mathrm { - C H } _ { 3 }$ 、一个-CHO、一个$\mathrm { N H } _ { 2 }$ ，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体
NH2 CHOCH2CH2的结构简式为： 或 。CHONH2