瑞格列奈的制备。 (1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚…——2024 高考化学第 9 题答案解析

2024_上海卷

2024 上海 第 9 题 解答题 区分题
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9. 瑞格列奈的制备。

(1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键,还存在

(2)反应①的反应类型为A. 还原反应 B. 消去反应 C. 取代反应 D. 氧化反应

(3)反应②的试剂和条件是

④D 的分子式是 $\mathrm { C _ { 1 1 } H _ { 1 3 } O F }$ ,画出D 的结构简式

(5)化合物D 有多种同分异构体,写出满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式i.芳香族化合物,可以发生银镜反应;

ii.核磁共振氢谱中显示出3组峰,其峰面积之比为6 6 1: : 。

(6)G 对映异构体分离后才能发生下一步反应

①G 中有 \_个手性碳

COOH0ⅡI 该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为: \_。检验谷氨酸H3C NH COOH的试剂是

A. 硝酸 B. 茚三酮 C. NaOH D. ${ \mathrm { N a H C O } } _ { 3 }$

H3CH2CO(7)用 与 G 可直接制取 H。但产率变低,请分析原因 QHOOC

参考答案

(1) 酰胺基; (2) A; (3) 稀硫酸、加热或者NaOH 溶液、加热/H<sup>+</sup>; (4) ; (5) ; (6) ②. ③. B; (7) 该物质中有2个羧基都会生成酰胺基,所以与G 反应会产生副产物,产率变低

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【答案】(1)酰胺基 (2)A

(3)稀硫酸、加热或者NaOH 溶液、加热/H<sup>+</sup>

(4)

(5)

(6)

②.

③. B

(7)该物质中有2个羧基都会生成酰胺基,所以与G 反应会产生副产物,产率变低

【解析】

【小问 3 详解】

0 00 OCH2CH3 0 OH反应②为 NH 在一定条件下转化为瑞格列奈 NH ,对比两者的N N

O0 OCH2CH3结构简式可知,反应实质为 NH 分子中的酯基转化为羧基,即为酯基水解,所以反N

应的试剂和条件是稀硫酸、加热或者NaOH 溶液、加热/H<sup>+</sup>;

小问 4 详解】【

OHC的结构简式 、分子式为 $\mathrm { C _ { 1 1 } H _ { 1 5 } O F }$ ,D 的分子式为 $\mathrm { C _ { 1 1 } H _ { 1 3 } O F }$ ,对比两者的分子式可F

知,D 比C少2个H,C中官能团为氟原子和羟基,所以C转化为D 为羟基的去氢氧化,即羟基转化为

0酮羰基,所以 D 的结构简式F

【小问 5 详解】

人化合物 D 的结构简式为 、分子式为 $\mathrm { C _ { 1 1 } H _ { 1 3 } O F }$ ,满足条件的同分异构体中有苯环、醛基,且分F

F子对称性较强,核磁共振氢谱中显示出 3 组峰,其峰面积之比为6 6 1: : ,则其结构简式为 ;CHO

【小问 6 详解】

NH2 NH2\*①G 的结构简式为 ,其中有 1个手性碳,为图中标记星号的碳原子:N N

②由信息 $\mathrm { { \small R N H _ { 2 } } + \Sigma ^ { 0 } \Sigma ^ { 0 } } \longrightarrow \lambda _ { \mathrm { { \small N H R } } } ^ { 0 } + \mathrm { { \small C H _ { 3 } C O O H } }$ 可知,谷氨酸分子中氨基 H 原子被 ${ \mathrm { C H } } _ { 3 } { \mathrm { C O } } -$ 取

COOH COOH0代后生成 ,所以谷氨酸的结构简式为 ;谷氨酸的结构简式为NH COOH H2N COOH

COOH,即谷氨酸为α-氨基酸,所以可用茚三酮检验谷氨酸,故答案为:B;H2N COOH

【小问 7 详解】

0NH20 OCH2CH3G 的结构简式为 、H 的结构简式为 NH OCH2CH3,用NN

基,即生成副产物,所以产率变低;

【小问8详解】


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