2019_NewCurriculum卷 (化学)
12．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是 羟基 。
（2） 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用
星号（*）标出B中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式
。 （不考虑立体异构，只需写出3个）
（4）反应④所需的试剂和条件是 CH3CH2OH、浓硫酸、加热 。
（5）⑤的反应类型是 取代反应 。
（6） 写 出F到G的 反 应 方 程 式
。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备 的合成路线
（无机试剂任选） 。
羟基
【分析】A发生氧化反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生氧化反应生成D，根据
E结构简式知，D为 ，D发生酯化反应生成E，F先发生碱性条件下水解
然 后 酸 化 得 到G， 根 据EG结 构 简 式 知 ，E发 生 取 代 反 应 生 成F，F为
；
⑦由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备 ，甲苯和溴在光
照 条 件 下 生 成 ，CH 3COCH2COOC2H5 发 生 取 代 反 应 生 成CH3COCH
（CH2C6H5）COOCH2CH3，最后发生碱性条件下水解然后酸化得到目标产物。
【解答】解： （1）A中的官能团名称是羟基，
故答案为：羟基；
（2） 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，连接甲基的碳原子为手
性碳，其手性碳为 ，
故答案为： ；
（3） 具有六元环结构，说明环上有6个原子，并能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，B
的不饱和度是2，环的不饱和度是1、醛基的不饱和度是1，则符合条件的B的同分异构
体中不含其它碳碳不饱和键，
取代基为﹣CH3、﹣CHO时，两个取代基可能位于同一个碳原子上，有1种；
可能位于不同碳原子上有邻间对3种，
取代基可能为﹣CH2CHO，1种，
所 以 符 合 条 件 的 有5种 ， 这5种 结 构 简 式 分 别 为
，
故答案为： ；
（4）反应④为羧基转化为酯基的酯化反应，生成羧酸乙酯，则所需的试剂和条件是
CH3CH2OH、浓硫酸、加热，
故答案为：CH3CH2OH、浓硫酸、加热；
（5）⑤的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
⑥F先发生碱性条件下的水解反应生成羧酸盐和乙醇，然后羧酸盐酸化得到G，则F
到G的反应方程式
，
故答案为： ；
⑦由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备 ，甲苯和溴在光
照 条 件 下 生 成 ，CH 3COCH2COOC2H5 发 生 取 代 反 应 生 成CH3COCH
（CH2C6H5）COOCH2CH3，最后发生碱性条件下水解然后酸化得到目标产物，其合成路
线 为
，
故 答 案 为 ：
。
【点评】 本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析推断及信息获取、知识迁移能力，正确
推断各物质结构简式、 明确反应中断键和成键方式是解本题关键， 利用G的合成路线中⑤⑥
步采用知识迁移方法进行（7）题方案设计，题目难度中等。