2020_江苏卷 (化学)
17.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)C→D的反应类型为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
。
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②能发生水解反应，水解产物之一是α-
氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和 为原料制备 的合成路线流程图 (
无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
(1) 醛基; (2) (酚)羟基; (4) 取代反应
【答案】 (1). 醛基 (2). (酚)羟基 (3). (4). 取代反应 (5).
(6).
【解析】
【分析】
本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
【详解】(1)根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；
(2)对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式
为 ；
(3)对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；
(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽
键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“ ” ，另一产物分子中不同化
学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是
；
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(5)生成 ,根据E生成F，应是 与 H2O2发生反应得到
， 按照 D→E，应由CH3CH2CH2Br与 反应得到， CH3CH2CH
O与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，
合成路线是CH3CH2CHO CH 3CH2CH2OH CH 3CH2CH2Br
。
【点睛】有机物的推断和合成中，利用官能团的性质以及反应条件下进行分析和推断，同时
应注意利用对比的方法找出断键和生成键的部位，从而确定发生的反应类型。