2016_天津卷 (化学)
8． （18分）己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一，根
据该合成路线回答下列问题：
已知RCHO+R′OH+R″OH
（1）A的名称是 丁醛 ；B分子中的共面原子数目最多为 9 ；C分子中与环相连
的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有 8 种。
（2）D中含氧官能团的名称是 醛基 。写出检验该官能团的化学反应方程式：
+2Ag（NH3）2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
（或者+2Cu（OH） 2+NaOH +Cu2O↓
+3H2O） 。
（3）E为有机物，能发生的反应有： cd
丁醛；9；8
【考点】HC：有机物的合成．菁优网版权所有
【专题】534：有机物的化学性质及推断．
【分析】 （1）A为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连接的原子形
成V形，旋转C﹣O单键可以使个平面共面，可以使甲基中碳原子处于平面内，旋转碳
碳单键可以使甲基中1个H原子出平面内；C分子中与环相连的三个基团的化学环境均
不相同；
（2） 由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊
液检验醛基；
③C相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、
D，可推知E为CH 3CH2OH；
④B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作
CH2＝CHCH3 中1个H原子被﹣OCH 3 取代，注意存在顺反异构情况；
（5） 与氢气发生加成反应生成 ，然
后在酸性条件下得到 ；
（6）保护醛基，防止被氢气还原。
【解答】解： （1）A的名称为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连
接的原子形成V形，旋转C﹣O单键可以使个平面共面，可以使甲基中碳原子处于平面
内，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子出平面内，最多有9个原子共平面；C分子
中与环相连的三个基团的化学环境均不相同，与环相连的三个基团中，不同化学环境的
氢原子共有8种，
故答案为：丁醛；9；8；
② 由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊
液 检 验 醛 基 ， 反 应 方 程 式 为 ：+2Ag（NH 3 ）
2OH +2Ag↓+3NH 3+H2O，
或 者+2Cu（OH） 2+NaOH +Cu 2O↓
+3H2O，
故 答 案 为 ： 醛 基 ；+2Ag（NH 3 ）
2OH +2Ag↓+3NH 3+H2O（或者+2Cu
（OH）2+NaOH +Cu 2O↓+3H2O） ；
（3）C相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、
D，可推知E为CH 3CH2OH，可以发生消去反应、取代反应，不能发生聚合反应、加成
反应，
故选：cd；
④B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作
CH2＝CHCH3 中1个H原子被﹣OCH 3 取代，注意存在顺反异构情况，可能的结构简式
有： ，
故答案为： ；
⑤ 与氢气发生加成反应生成 ，然
后 在 酸 性 条 件 下 得 到 ， 补 全 合 成 路 线 为 ：
，
故答案为： ；
（6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是：保护醛基，防止被氢气还原，
故答案为：保护醛基。
【点评】本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质、性质条件同分异构体书
写、官能团的检验及有机反应方程式的书写、信息获取与迁移运用等，是对有机化学基
础的综合考查， ④中注意顺反异构情况。